El famoso cartel de Hollywood que se ve sobre el llamado Monte Lee ponía inicialmente Hollywoodland cuando se instaló en 1923 y era el nombre de una urbanización que estaba construyéndose cerca del distrito de Hollywood.

Tras una larga historia de deterioros, accidentes, vandalismo, restauraciones e incluso suicidios, se decidió, en 1978, reconstruir el letrero con letras de mejor calidad y se hizo una campaña de donaciones en la que 9 personas famosas «apadrinaron» cada uno, una de las letras, aportando 27.777$ (250.000$ en total). Por ejemplo, Hugh Hefner, fundador de Playboy pagó por la Y.

Actualmente, es una asociación llamada Hollywood Sign Trust, la que se encarga de su mantenimiento y difusión.